Lo stesso Microsoft ha creato questo eccezionale gioco di gare, Midtown Madness, dove le gare si realizzano su circuiti urbani nelle città di San Francisco e Londra.
Questa versione shareware include solamente due macchine (Ford Mustang Fastback e Mini Cooper Classic), una città (San Francisco) e la possibilità che possano partecipare diversi giocatori nella gara Wrong Way così come una parte abilitata per incidenti.
I grafici sono eccellenti e la velocità molto elevata. Permette inoltre che sia l'utente che metta la sua propria musica al programma da un CD.